Ализарин из каменноугольного антрацена: краситель марены повторён в лаборатории
Промышленный синтез ализарина, красящего вещества марены, из антрацена каменноугольной смолы. Впервые не «похожая» краска, а тот же самый природный краситель, повторённый по разобранному строению.
Ализарин красильни с протравой использовали тысячи лет: с квасцами красный, с железом фиолетовый. В 1868 году немцы Карл Гребе и Карл Либерман показали, что это производное антрацена, углеводорода каменноугольной смолы, и наметили путь синтеза. В 1869 году Генрих Каро в BASF и Уильям Перкин в Англии независимо нашли промышленные способы; разница в одни сутки при подаче заявки решила, кому достанется мир за пределами Британии.
Возделывание марены после этого пошло на спад. Травис замечает, что историки обычно проходят мимо ализарина и задерживаются на мовеине 1856 года, хотя уже в 1874 году торговля искусственным ализарином затмевала всю анилиновую.
Почему такая дата
Точная в пределах двух лет. Гребе и Либерман в Берлине в 1868 году установили, что ализарин есть производное антрацена, определили его частичное строение и наметили путь синтеза; пригодные для производства способы Каро в BASF и Перкин в Англии нашли независимо в 1869 году, производство пошло в 1869-70 (Travis 2008). Перкин подал заявку на патент на день позже группы BASF (Nagendrappa 2010). За ось взят 1869 год, год промышленно пригодного синтеза; иногда событие датируют 1868 годом по работе о строении.
Источники узла
- Travis A. S. «What a Wonderful Empire is the Organic Chemistry» (Edelstein Award address), Bulletin for the History of Chemistry 33 (1), 1-11 (2008) Сверено 20.09.2026
1868: Carl Graebe and Carl Liebermann in Berlin find that the natural product alizarin is an anthraquinone derivative of the aromatic hydrocarbon anthracene, establish the partial structure of alizarin and a route to its synthesis.
- Travis A. S. «What a Wonderful Empire is the Organic Chemistry» (Edelstein Award address), Bulletin for the History of Chemistry 33 (1), 1-11 (2008) Сверено 20.09.2026
1869: Heinrich Caro at BASF and William Perkin independently discover commercial routes to synthetic alizarin.
- Travis A. S. «What a Wonderful Empire is the Organic Chemistry» (Edelstein Award address), Bulletin for the History of Chemistry 33 (1), 1-11 (2008) Сверено 20.09.2026
Manufacture begins in England and Germany during 1869-70 and leads to the decline in cultivation of madder.
- Travis A. S. «What a Wonderful Empire is the Organic Chemistry» (Edelstein Award address), Bulletin for the History of Chemistry 33 (1), 1-11 (2008) Сверено 20.09.2026
Modern historians often overlook the significance of the alizarin synthesis, preferring, instead, to linger on the 1856 discovery of mauve by William Perkin and the introduction of artificial indigo four decades later.
- Travis A. S. «What a Wonderful Empire is the Organic Chemistry» (Edelstein Award address), Bulletin for the History of Chemistry 33 (1), 1-11 (2008) Сверено 20.09.2026
In 1874, for example, the Journal of the Society of Arts reported that while aniline dye production was increasing, it 'is almost put in the shade by the gigantic development of the trade in artificial alizarin.'
- Nagendrappa G. «Sir William Henry Perkin: The Man and his Mauve», Resonance (Indian Academy of Sciences) 15 (9), 779-793 (2010) Сверено 25.09.2026
Graebe in association with Caro started work in BASF on alizarin, a popular red dye obtained from the roots of madder plants.
- Nagendrappa G. «Sir William Henry Perkin: The Man and his Mauve», Resonance (Indian Academy of Sciences) 15 (9), 779-793 (2010) Сверено 25.09.2026
Based on these results they synthesized alizarin in 1869. It turned out to be the first natural product synthesis.
- Nagendrappa G. «Sir William Henry Perkin: The Man and his Mauve», Resonance (Indian Academy of Sciences) 15 (9), 779-793 (2010) Сверено 25.09.2026
He applied for a patent, but one day after Graebe, Libermann and Caro did.
- Encyclopaedia Britannica, «alizarin» (2024) Сверено 24.09.2026
a red dye originally obtained from the root of the common madder plant, Rubia tinctorum, in which it occurs combined with the sugars xylose and glucose
- Encyclopaedia Britannica, «alizarin» (2024) Сверено 24.09.2026
the natural product disappeared from the market for textile dyes, though natural rose madder is still occasionally used, as a lake, for artists' colours
«Сверено» значит, что в этот день цитата была найдена по указанному адресу дословно. Отсутствие даты значит, что мы пока не смогли открыть источник, а не что цитата неверна.